由於身在富豪之家，哈維爾享有他人闕如的豪奢生活，家中雇用廚師、女僕、花匠及司機，在學校則享受高人一等的優越待遇。然而他並不將與他人的差距視為理所當然，或驕矜自喜，相反地，他對自己的處境感到羞愧，請求取消特權，渴望與他人平等。哈維爾特有的哲學家思索與反省特質，在此時已依稀可見。

一九四六年，共產黨開始統治捷克，哈維爾一家也難逃家產遭沒收的命運。對當時的哈維爾而言，階級鬥爭就意味著不能繼續上學，因此讀完小學後便開始工作。家人透過各種關係，為他找了一個實驗室助理員的職位。由於最初兩年，共產統治還很混亂，哈維爾得以進入夜校就讀。工作、課業之餘，設法參加舞蹈課和舞會，在舊書店找書讀，和朋友辯論或創作。

哈維爾的劇作被描述為具有捷克特點的荒誕派戲劇，他不諱言這是一種自卑感、被排斥又荒誕的觀點。他認為童年時期遭受同儕排斥，以及共產得勝後，所進行的階級鬥爭，皆對他的戲劇創作起了關鍵作用。哈維爾表示正因為那種「非因為我自己的錯誤而被排斥在外的感覺」，才使他成為多產的劇作家。

哈維爾最著名的戲劇是三部獨幕劇「瓦內克三部曲」，主角瓦內克是一個很像哈維爾本人，說話柔和、持不同政見的作家。在這裡，哈維爾直指體制如何對那些「持不同政見」的人產生影響，普通老百姓透過沉溺於不動腦筋的消費來掩飾自己的屈辱。這些劇作是哈維爾此時的行動主義和他對極權主義下沒有發言權的受害者的同情心聲。

哈維爾的政治光譜非左非右，而是趨近中間值的社會主義。他站在受壓迫的人們一邊，反對社會不公、反對特權。哈維爾幼年的資產階級背景喚起他對社會的情感：「一種對於不應得的優越條件，一種對於不公平的社會障礙，以及對於所謂的由於出身或其他原因所決定的高於他人的地位，一種對於對人的尊嚴遭侮辱的反抗情緒。」哈維爾認為每個人都應該儘量地擁有同樣的機會，至於怎麼利用它們則是另外一回事。

哈維爾血液中的文人成份無疑多過政治，在他的心中有個遠離現實的「烏托邦」政體，他認為政治家應該以「個人」而非政黨附屬品去爭取選民支援，黨派應該只具備俱樂部的功能，人們從中淨化思想、相互結識，並找出最理想人選管理國家事務。換句話說，政黨不應該直接進入權力核心，否則將不可避免地走向官僚、腐敗和不民主，它們應該只為被選舉出來的人提供資訊、思想以及改進觀點的機會。